Acetaler indeholder to –OR-grupper, en –R-gruppe og et –H-atom. I hemiacetals erstattes en af ​​–OR-grupperne i acetaler med en –OH-gruppe. Dette er den vigtigste forskel mellem acetal og hemiacetal.

Acetaler og hæmiacetaler er to funktionelle grupper, der oftest findes i naturlige produkter. Hemiacetal er en mellemliggende kemisk forbindelse, der dannes under den kemiske proces med dannelse af acetal. Derfor har disse to grupper en lille forskel i deres kemiske struktur. I detaljer er det centrale carbonatom i begge disse forbindelser et sp3-C-atom bundet til fire bindinger, og ud af disse fire bindinger er kun en bindingstype forskellige.

INDHOLD

1. Oversigt og nøgleforskel
2. Hvad er Acetal
3. Hvad er Hemiacetal
4. Sammenligning side ved side - Acetal vs hemiacetal i tabelform
5. Resume

Hvad er Acetal?

Acetal er en funktionel gruppe, hvor det centrale carbonatom har fire bindinger; -OR1, -OR2, -R3 og H (hvor R1, R2 og R3 grupper er organiske fragmenter). De to –OR-grupper kan være ækvivalente med hinanden (symmetriske acetaler) eller forskellige (blandet acetal).

Det siges, at det centrale carbonatom er mættet, da det har fire bindinger, og dette giver det centrale carbonatom en tetrahedral geometri. Acetaler kan dannes ud fra aldehyder. Dannelsen af ​​en acetal kan finde sted, når hydroxylgruppen i en hæmiacetal protoneres for at miste et vandmolekyle. Den resulterende carbocation angreb derefter hurtigt af et alkoholmolekyle. I det sidste trin afsluttes acetaldannelse efter modtagelse af en proton fra alkoholen. Mekanismen til dannelse af acetaler kan forklares som følger.

Derudover anvendes acetaler til at beskytte carbonylgrupper i organisk syntese, fordi de er stabile med mange oxidations- og reduktionsmidler og i hydrolyse i det basiske medium.

eksempler

Nogle eksempler på kemiske forbindelser indeholdende acetale funktionelle grupper er som nedenfor.


  • Dimethoxymethan: et opløsningsmiddel
    dioxolan
    metaldehyd
    paraldehyd
    De fleste glycosidiske bindinger i kulhydrater og andre polysaccharider er acetalbindinger.
    Cellulose er et allestedsnærværende eksempel på en polyacetal.
    Polyoxymethylen (POM): en formaldehydpolymer, der bruges som plast.
    1,1-Diethoxyethan (acetaldehyd-diethylacetal) er et vigtigt aromastof i destillerede drikkevarer.

Hvad er Hemiacetal?

Hemiacetals er afledt af aldehyder, og udtrykket Hemiacetal kommer fra det græske ord “hemi” betyder “halvdelen”.

Hemiacetals kan syntetiseres ved anvendelse af flere metoder; ved den nukleofile tilsætning af alkohol til et aldehyd, ved den nukleofile tilsætning af alkohol til en resonansstabiliseret hæmiacetalkation og ved delvis hydrolyse af en acetal.

Det vigtigste strukturelle træk ved et hemiacetal-molekyle er at have et centralt carbonatom med fire forskellige bindinger; -OR1-gruppe, -R2-gruppe, -H-gruppe og en –OH-gruppe.

eksempler

De fleste af hæmiacetaler findes som almindelige funktionelle grupper i naturlige produkter. Nogle eksempler er;


  • Glukose
    Mycorrhizin A
    Thromboxane B2

Hvad er forskellen mellem Acetal og Hemiacetal?

Acetal funktionel gruppe har et sp3-hybridiseret carbonatom, der er bundet til to -OR-grupper, et hydrogenatom og en –R-gruppe. I modsætning hertil indeholder det centrale atom i hæmiacetaler et sp3-C-atom bundet til fire forskellige kemiske grupper; de er –OR, -R, -OH og –H.

Acetaler er kemisk stabile sammenlignet med hæmiacetaler. Imidlertid hydrolyserer acetaler let tilbage til deres moderalkohol og carbonylforbindelsen i nærværelse af vandige syrer. Generelt betragter vi normalt hæmiacetaler som ustabile kemiske forbindelser, derfor har de en tendens til at danne ringstrukturer for at øge stabiliteten. I dette tilfælde er dannelsen af ​​5 eller 6-leddede ringe mulig, og dette sker ved reaktionen mellem -OH-gruppen med en carbonylgruppe. To eksempler på cykliske hemiacetaler er glukose og aldose.

Forskel mellem Acetal og Hemiacetal - tabelform

Resume - Acetal vs Hemiacetal

Acetaler indeholder to –OR-grupper, en –R-gruppe og et –H-atom. I hemiacetals erstattes en af ​​–OR-grupperne i acetaler med en –OH-gruppe. Dette er den grundlæggende forskel mellem acetal og hemiacetal.

Referencer:

1. Acetal. (N.d.). Hentet 11. oktober 2016 herfra.
2. Hemiacetal. (N.d.). Hentet 11. oktober 2016 herfra

Billede høflighed: